Às vezes, os melhores presentes da vida se encontram nos lugares mais inesperados Brett Bohlinger parece ter tudo na vida ? um ótimo emprego como executiva de publicidade, um namorado lindo e um loft moderno e espaçoso. Até que sua adorada mãe morre e deixa no testamento uma ordem: para receber sua parte na gorda herança, Brett precisa completar a lista de sonhos que escreveu quando era uma ingênua adolescente. Deprimida e de luto, Brett não consegue entender a decisão de sua mãe. Seus desejos adolescentes não têm nada a ver com suas ambições de agora, aos trinta e quatro anos. Alguns itens da lista exigiriam que ela reinventasse sua vida inteira. Outros parecem mesmo impossíveis. Com relutância, Brett embarca numa jornada emocionante em busca de seus sonhos de adolescência.